Christine siempre ha estado enamorada del mejor amigo de su hermano mayor, Jake. El hecho de que ella es la dama de honor y él el padrino en la boda caribeña de Jess significa que van a estar juntos en múltiples ocasiones durante la semana de las fiestas. Christine decide hacer que valga la pena y le cuenta a Jake sobre una fantasía secreta, esperando que se dé cuenta que él es el amante que realmente quiere para dicha fantasía.
Jake siempre ha querido que Christine sea más que su otra hermanita, pero no quiere perder su amistad. Cuando Christine le confiesa su fantasía secreta, se designa a sí mismo para hacerla realidad. Su única preocupación es la apuesta que realizan en la despedida de solteros: cualquiera de los chicos que tenga suerte primero, gana el dinero. Jake sabe que ganar la apuesta podría significar perder a Christine, afortunadamente, él es un hombre dispuesto a ser creativo cuando se trata de ganar el mejor premio de todos.
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